高中的课程比初中更高深,丁石孙对数学依旧没感觉,凡作业中不会的题目,就抄同学的,这在当时不被认为是作弊。太平洋战争爆发后,日军开始进入租界。为了安全起见,家里安排他转到了比较近的乐群中学继续读书。乐群中学在上海算不上好学校,各方面条件也不行,甚至开不出体育课和音乐课。在乐群中学读书期间,丁石孙受到了一些数学训练,这主要和毕业于北京师范大学的数学老师有关。这位老师用《范氏大代数》(A College Algebra)作教材,并从霍尔(Hall)和奈特(Knight)合著的《高等代数》(Higher Algebra)中出一些比较难的题目。这两本教材在我国一度非常流行,陈省身在天津读中学时用的便是《高等代数》,丁石孙对这本书中的数学难题也很感兴趣,常去向住在校内的这位老师请教。此外,他还从英语老师谢大任那里学到了查字典的习惯,英语发音读的很准。由于憎恶日本,日伪强制要求学的日语则几乎什么都没学到,完全是靠作弊通过的考试。
这一时期,丁石孙的兴趣仍不在数学,而是哲学和佛学。被捕期间,他在监狱里读了郑昕写的《康德哲学》,辍学期间又念了罗素的《我们对客观世界的认识》(Our knowledge of the external world)和《西方哲学史》(A history of western philosophy),后者是他专门从美国邮购的,读完后对西方哲学的发展有了大致了解。丁石孙对禅宗有一定的思考,他认为禅宗实际上是中国化的佛教,主张以出世的思想入世,对很多事情不要看得很重。这些思想对他后来有一定的影响。
1948 年,通过清华大学在上海的招生组,丁石孙报考了清华大学数学系。大同大学开设的数学课程不全,丁石孙只念过线性代数,分析学得也很初等,甚至不懂 ε-δ 和连续的概念。在去参加考试的路上,他坐在三轮上翻看一本影印的迈克达菲(C. C. MacDuffee)的《抽象代数引论》(An Introduction to Abstract Algebra),第一次知道群、环、域的概念,结果考试时刚好考到这几个定义。最终,丁石孙被录取,在数学系继续读三年级。
鉴于交换代数在代数数论与代数几何中的重要性,丁石孙开设了《交换代数》,采用阿提亚(M. F. Atiyah)与麦克唐纳(I. G. MacDonald)的《交换代数导引》(Introduction to commutative algebra)作教材,同时将拓扑群、无限伽罗瓦理论、一般域的扩张、希尔伯特第 17 问题等内容融入。这是国内第一次开设这方面的课程,听众的评价非常高。
给我印象最深的一次课,发生在学期即将结束之时。在讲完最后一章(仿射变换和正交变换)的基本内容后,丁先生把话题一转,对我们说,他觉得这一部分内容很难教,因此他花了很长时间来备课。他说,不知道你们怎样感觉,如果你们认为它很容易,那可能就糟糕了。丁先生的话引起了一片笑声。接着,他介绍了几何学的发展史,提到非欧几何的创立,提到 Klein 的 Erlangen 纲领,等等。